Su historia y como visitarlo
Hubo un tiempo remoto en que estas tierras estuvieron pobladas por los Vetones, quienes se asentaron en las cercanas tierras fértiles de Oropesa y sobre el alcor de la Sierra de la Ventosilla alzaron una atalaya para controlar el tránsito del ganado.
Sobre esta atalaya, los romanos Cayo y Fernoniano levantaron el castellum para controlar el paso de la calzada romana que unía Toledo con Mérida. También construyeron una posada para atender a los viajeros, proveer abastecimiento de caballos y recibir a destacamentos militares, con el objetivo de controlar el paso entre las dos Castillas y Extremadura.

La invasión musulmana en el año 711 volvió a dar vida a esta villa. Durante la época califal, se construyó la fortaleza (conocida como hisn en árabe) sobre los restos del antiguo castellum romano, y se amplió su superficie.
Dos torres albarranas, una dominando el sur y el este, la cual aún se puede visitar, y otra controlando el norte y el oeste, que fue parcialmente destruida con la llegada del señorío, estaban unidas entre sí por torres de planta circular.
En el interior se encuentra la vivienda del gobernador de planta cuadrangular, hoy convertida en la torre del homenaje del castillo nuevo. Desde las torres albarranas partía el recinto amurallado donde se ubicaba el zoco y la mezquita.
Tras la toma de Toledo por Alfonso VI en 1085, la villa pasó a manos realengas y será Alfonso X quien conceda a los ciudadanos del concejo de Oropesa el primer privilegio el 25 de agosto de 1274, “porque antiguamente el castillo de Oropesa fue hecho para guardar el Campo Arañuelo, mando que todos aquellos que quisiesen poblar, que poblen alrededor de él”.
Será su hijo, el infante don Juan, quien premie a los nobles oropesanos por su lealtad con una nueva fortificación y se amplíe el recinto amurallado en el año 1321.
Enrique II de Trastámara entregó el señorío de Oropesa a don García Álvarez de Toledo en el año 1366, y será su hijo Fernando quien inicie, junto a su esposa doña Elvira de Ayala, la reconstrucción del Palacio Viejo y del castillo nuevo. Aunque es su nieto, Fernando Álvarez de Toledo, y su esposa doña Leonor de Zúñiga, en el año 1459, quienes abran al mirador de la Sierra de Gredos desde el palacio condal, donde las armas de los Toledo y Zúñiga quedarán esculpidas aquí y en los garitones de la torre del homenaje del nuevo castillo.

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